Фамилия Искольский — редкий случай, когда географическое происхождение почти очевидно, а вот корень вызывает споры. Типичный суффикс -ский указывает на дворянскую или шляхетскую модель образования: такую фамилию чаще всего давали по названию имения или местности, откуда человек был родом. Искольский — явно выходец из Иска или Исколя.

Самый прямой вариант — связь с местечком Искорость (древний Коростень на Житомирщине). В польском и украинском произношении название могло редуцироваться до «Искорость» → «Исколь», откуда и пошла фамилия. Но есть и другая версия: литовско-белорусский топоним Исколе (Исколь) на территории современной Гродненской области. Оба варианта укладываются в ареал Речи Посполитой, где фамилии на -ский были особенно распространены среди мелкой шляхты.

Словообразовательная модель проста: основа «Искол(ь)» + суффикс -ск- + окончание -ий. Буква «ь» в середине исчезла при адаптации к русской письменной традиции. Встречается также вариант Исколевский — он более прозрачно указывает на владельческий характер (чей? — Исколев). Искольский же звучит как «относящийся к Исколю», то есть фамилия могла закрепиться за человеком, который переселился оттуда, а не владел землёй.

В дореволюционных метрических книгах Искольские встречаются в основном в западных губерниях — Минской, Волынской, Киевской. Это говорит о том, что фамилия не вышла за пределы исторической Литвы и Западной Руси. Социальный статус носителей был разным: от униатских священников до мещан и однодворцев, но преобладала мелкопоместная шляхта, которая после разделов Польши перешла в податные сословия.

Если отбросить топонимическую версию, остаётся маловероятная гипотеза о происхождении от древнерусского прозвища «Искол» (от «исколоть» — разбить, расколоть). Но для такой фамилии естественнее был бы суффикс -ов (Исколов), а не -ский. Поэтому география остаётся главным ключом: Искольский — это «человек с Исколя», и где именно находилось то место, сегодня можно установить только по архивным записям конкретной семьи.