Фамилия Искольный — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать её суффикс и возможную основу, а не искать прямого географического названия.

Суффикс -ский в русских фамилиях обычно указывает на дворянское или польское происхождение, на принадлежность к местности или владению. Однако в случае с Искольный модель нестандартна: окончание -ый, а не -ий (Искольский). Это может говорить о том, что фамилия возникла не от географического названия, а от прозвища или прилагательного, которое позже оформили по «дворянской» модели. Возможно, в основе лежит слово «исколотый» или «исколоть» — так могли прозвать человека, занимавшегося колкой дров, резьбой по кости или камню, либо того, кто получил шрамы от ударов. В таком случае фамилия образована от глагольной основы через суффикс -н- со значением «относящийся к действию», а -ый добавили для придания фамильной формы.

Есть и другая версия: корень «искол» мог быть искажением диалектного слова. В северных говорах «искол» означало «щепка» или «осколок». Тогда Искольный — это тот, кто работает с мелкими щепками, например, плотник или столяр. Суффикс -ск- в этом случае мог появиться под влиянием моды на фамилии с -ский, которую в XVIII–XIX веках активно перенимали крестьяне и мещане, желавшие звучать «благороднее».

География фамилии практически не изучена. В дореволюционных источниках она не упоминается, что говорит о её крайней редкости. Скорее всего, это фамилия однодворческая или крестьянская, возникшая на юге России или в Поволжье, где были сильны диалектные формы. В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Кузнецов, Искольный мог остаться локальным прозвищем, закреплённым за одной семьёй.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Исколкин или Исколенков встречаются чаще и явно образованы от того же корня, но с другими суффиксами. Искольный стоит особняком — его форма уникальна, и это делает фамилию ценной для ономастики: она сохранила редкую словообразовательную модель, которую не «причесали» под общий стандарт.