Фамилия Испавский — редкая и неочевидная для быстрого толкования. Её основа не лежит на поверхности, а суффикс -ский указывает на типичную для польской, украинской и русской знати модель образования от географического названия. Скорее всего, перед нами фамилия, происходящая от топонима — названия населённого пункта.

Наиболее вероятная версия связывает её с селом Испав (или Испава) на территории современной Украины или Беларуси. Такие названия могли возникнуть от речки или урочища. В польском языке есть глагол «spać» (спать) и приставка «wy-» (вы-), но для топонима «Испав» это даёт маловероятное значение «выспавшийся». Гораздо правдоподобнее, что в основе лежит древнее балтское или славянское слово, связанное с водой или сырым местом (сравните с литовским «spėti» — успевать, поспевать, или с диалектным «испава» — топь, зыбкое место). В таком случае предок носителя фамилии был либо владельцем, либо уроженцем села с таким названием.

Менее убедительна гипотеза о происхождении от прозвища Испав (от «испасть» — выпасть, упасть). Она не подкрепляется устойчивой традицией образования прозвищ с таким корнем. Суффикс -ский в русской среде чаще закреплялся за дворянскими или духовными фамилиями, но в XIX веке его могли получить и крестьяне, переселившиеся из деревни Испавы.

Встречается и вариант написания Испавский с ударением на втором слоге — Испавский, что тоже говорит в пользу топонимического происхождения. Фамилия немногочисленна, и её носители в основном фиксируются в западных регионах России, а также среди потомков выходцев из Речи Посполитой. Точное место, давшее фамилию, пока не установлено, но географическая привязка — самый надёжный ключ к её разгадке.