Фамилия Иванайские — редкий пример, где имя Иван обрастает не только уменьшительным суффиксом, но и «дворянским» фамильным окончанием. Основа здесь та же, что и у тысяч русских фамилий: церковное имя Иван (каноническая форма Иоанн, в переводе с древнееврейского — «милость Божья»). Но если Ивановы, Ивашкины и Иванины образованы простыми суффиксами принадлежности (-ов, -ин), то Иванайские пошли по другой модели.

Ключевая деталь — суффикс -ай. В русской ономастике он редко выступает самостоятельной основой для фамилии. Обычно -ай — это окончание уменьшительно-ласкательной формы имени (Иванай, Петрай, Михай). В фамилии Иванайские этот корень соединился с типичным для польской и западнорусской шляхты суффиксом -ский. Такое сочетание (народное прозвище + «благородный» суффикс) указывает на возможное происхождение носителей из мелкой шляхты или однодворцев — сословия, которое стремилось подчеркнуть свой статус через фамилию, взяв за основу простое имя предка.

Форма множественного числа — Иванайские, а не Иванайский — не ошибка, а указание на родовой характер фамилии. В украинской, белорусской и южнорусской традиции фамилии на -ский/-цкий нередко склонялись как прилагательные во множественном числе, подчеркивая принадлежность к целому роду («из дома Иванаев»). Поэтому точное место возникновения фамилии — скорее всего, западные или южные регионы бывшей Речи Посполитой, где польская модель фамилий смешивалась с местными прозвищами. Потомок человека по прозвищу Иванай со временем стал писаться как Иванайский, а его дети и внуки — уже как Иванайские.