Фамилия Кабаевские — одна из тех, чья форма сразу указывает на географическое и социальное происхождение. Суффикс -ск- (в окончании -ские) типичен для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских дворянских родов, получивших фамилии по названиям имений или местечек. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, Кабаевские, скорее всего, происходят от топонима — села или усадьбы под названием Кабаево или Кабаевка.

Основа фамилии — «Кабай» или «Каба» — может восходить к тюркскому прозвищу. В тюркских языках «каба» означает «грубый, неотёсанный» или «кабан» (дикий вепрь). Такое прозвище могли дать человеку за силу, упрямство или внешнее сходство. Однако в славянской среде, особенно на западнорусских землях, слово «каба» имело и другое значение — «короткая верхняя одежда», род кафтана. Прозвище Кабай мог получить портной, носивший такую одежду, или же человек, который её шил.

Первые упоминания фамилии Кабаевские встречаются в документах Речи Посполитой. В метриках и ревизских сказках XVIII–XIX веков носители этой фамилии фиксировались преимущественно на территории современной Беларуси и западных областей Украины — в Волынской, Минской и Гродненской губерниях. Это подтверждает версию о шляхетском происхождении: многие мелкие дворяне брали фамилии по названиям своих хуторов, которые часто именовались по прозвищу основателя.

Стоит отметить, что ударение в фамилии плавающее. В русской традиции чаще говорят Кабаевские (на второй слог), но в польском и белорусском произношении ударение может падать на предпоследний слог — Кабаевские. Это ещё один маркер региональной принадлежности.

Сегодня фамилия Кабаевские остаётся редкой. В России она встречается в основном в центральных областях и на юге, куда переселялись выходцы из западных губерний в ходе аграрных реформ XIX — начала XX века. Основная масса носителей по-прежнему живёт в Беларуси и на Украине.