Фамилия Кабрылев — редкая и с неочевидным корнем, что сразу делает её интересной для этимолога. В основе, скорее всего, лежит прозвище или мирское имя, образованное от слова «кабрыль». В русских говорах, особенно южных и западных, «кабрыль» — это неуклюжий, нескладный человек или же тот, кто ходит вразвалку, косолапо. В некоторых диалектах так называли бранчливого, ворчливого старика. Следовательно, предок получил такое прозвище по характерной походке или нраву.

Суффикс «-ев» указывает на типичную русскую модель образования отыменных фамилий: «чей?» — Кабрылев, то есть сын или потомок Кабрыля. Форма с суффиксом «-ев», а не «-ов», объясняется мягкостью конечного согласного основы (ль). Это стандартная морфологическая норма, не несущая дополнительной смысловой нагрузки.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с тюркским корнем «кабыр» (могила, склеп). В таком случае «кабрыль» могло быть прозвищем человека, жившего у кладбища или занимавшегося погребальными делами. Однако для тюркских заимствований в русских фамилиях более характерен суффикс «-ов» (Кабыров), а форма с «-ль» и мягким окончанием — аргумент в пользу исконно славянской, диалектной основы.

Фамилия недворянская и нестаринная — в дореволюционных родословных книгах она не встречается. Скорее всего, она оформилась в крестьянской или мещанской среде не позднее XVIII века, когда фамилии начали закрепляться за непривилегированными сословиями. Географически корни, вероятно, лежат в Курской, Орловской или Рязанской губерниях — областях, где диалектное слово «кабрыль» было в ходу.

Встречаются варианты написания «Кабрылёв» с буквой «ё», но это лишь орфографический нюанс, не меняющий ни происхождения, ни значения. Сегодня фамилия крайне малочисленна, что делает её носителей носителями редкого ономастического свидетельства о местном говоре и народной наблюдательности.