Фамилия Кобрылев — одна из тех, где написание немного расходится с произношением, а корень может ввести в заблуждение. Чаще всего её ошибочно связывают со словом «кобра», но змея тут ни при чём. Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Кобрыль, которое, в свою очередь, восходит к диалектному слову «кобрыль» или «кобер». В русских говорах так называли ловкого, изворотливого человека, а в некоторых регионах — того, кто любит прихвастнуть, «кобенится», то есть ведёт себя неестественно, жеманится. Глагол «кобениться» хорошо знаком и сегодня, и он же дал жизнь целому кусту фамилий — Кобенев, Кобяков, а также Кобрылев.

Модель образования проста и типична для русской антропонимии: суффикс -ев присоединился к основе Кобрыль. Фамилии на -ев обычно указывали на принадлежность: Кобрылев буквально означал «сын Кобрыля», то есть потомок человека с таким прозвищем. Ударение в фамилии плавающее: в разных семьях его ставят и на первый, и на второй слог (Кобрылев или Кобрылёв), и оба варианта возможны, хотя литературная норма склоняется к ударению на корень.

Интересно, что фамилия эта довольно редкая и имеет ярко выраженную региональную привязку. По данным переписей и архивных записей, большинство Кобрылевых — выходцы из центральных и северных областей России, особенно из бывших Вятской и Костромской губерний. Там диалектное слово «кобрыль» было в ходу, и прозвище давали не в насмешку, а как меткую характеристику характера. Встречается фамилия и в написании через «ё» — Кобрылёв, но это уже вопрос орфографической традиции в документах XIX–XX веков.

Сословного барьера у фамилии не было: Кобрылевы встречались и среди крестьян, и среди мещан. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что неудивительно для прозвищной фамилии, не связанной с дворянскими родами. Единственное, что стоит проверить носителю фамилии: не было ли в роду варианта Кобрилев (с буквой «и»). Это отдельная фамилия, образованная от имени Кобрил — уменьшительной формы канонического имени Кодрат или Гавриил. Но если в семейных преданиях никто не писался через «и», то версия с прозвищем остаётся основной.