Фамилия Кобрылева образована от прозвища Кобрыль. Скорее всего, оно ведет свое начало от названия города Кобрыль, который находится в Полесском воеводстве Беларуси. Вероятно, родоначальник Кобрылевых был выходцем из этого города. Согласно другой гипотезе, прозвище Кобрыль восходит к глаголу «кобрить», что значит «прятать, копить», а также «жить нелюдимо, домоседом». Следовательно, Кобрылем могли прозвать бережливого, озабоченного приумножением своего добра человека, либо того, кто отличался необщительностью. Также не исключено, что прозвище Кобрыль указывало на род занятий предка. Так, возможна его связь с нарицательным «кобрица» - «скобяной товар». Таким образом, основатель рода Кобрылевых мог заниматься изготовлением или продажей скобяных изделий. Наименее вероятно, что прозвище Кобрыль дали невысокому, худощавому человеку. В этом случае оно ведет начало от нарицательного «кобра» со значением «то, что можно загрести в две ладони».