Фамилия Кобрылева — женская форма фамилии Кобрылев, а та, в свою очередь, образована от прозвища Кобрыль. Прозвище это стоит на стыке нескольких версий, и лингвисты спорят, какая из них ближе к истине. Разберем их по порядку.

Первая и самая географически конкретная гипотеза связывает прозвище с названием города Кобрыль в Полесском воеводстве на территории современной Беларуси. Если это так, то родоначальник Кобрылевых был переселенцем или выходцем из этих мест, а фамилия указывает на его прежнее место жительства — распространенная модель для восточнославянских фамилий.

Вторая версия отталкивается от глагола «кобрить», который в русских говорах означал «прятать, копить» или «жить нелюдимо, домоседом». Тогда Кобрылем могли прозвать человека бережливого, озабоченного приумножением добра, либо, наоборот, замкнутого и необщительного. Оба значения одинаково правдоподобны: прозвища часто давали по заметной черте характера или бытовой привычке.

Третья линия выводит прозвище из профессиональной сферы. Существительное «кобрица» в некоторых говорах обозначало скобяной товар — металлические изделия вроде петель, замков, задвижек. Соответственно, Кобрылем могли назвать мастера, который делал скобяные изделия, или купца, который ими торговал. Это придает фамилии ремесленный оттенок и связывает ее с конкретным занятием предка.

Наименее вероятна, но тоже возможна версия, связывающая прозвище со словом «кобра» — в значении «то, что можно загрести в две ладони», то есть горсть, пригоршня. Отсюда Кобрыль — прозвище невысокого или худощавого человека, как бы «на одну пригоршню». Однако эта гипотеза слабее остальных: корень «кобр-» в значении «горсть» фиксируется редко, и фамилий, образованных по такой модели, почти не встречается.

С точки зрения словообразования фамилия Кобрылев — типичная патронимическая форма на -ев, указывающая на принадлежность потомка человеку по прозвищу Кобрыль. Суффикс -ев присоединяется к основам на мягкий или шипящий согласный, что здесь и происходит.

Таким образом, перед нами фамилия с несколькими равноправными путями происхождения — топонимическим, характеризующим и профессиональным. Какая из версий верна для конкретного рода Кобрылевых, без генеалогического исследования сказать нельзя, но каждая из них открывает интересный срез быта, географии или занятий предков.