Фамилия Кобрысева хранит память о прозвище дальнего предка — Кобрысь. Чтобы понять его значение, исследователи обращаются к географии, быту и языку прошлого. Самая вероятная версия связывает прозвище с названием старинного белорусского города Кобрин (Брестская область). Первое упоминание о нём встречается в Ипатьевской летописи под 1287 годом, а в XV–XVI веках Кобрин был столицей удельного княжества, которым владели Гедиминовичи. Выходца из этих мест могли прозвать Кобрысем — то есть «кобринским», а его потомки закрепили эту связь в фамилии.

Есть и другая, бытовая версия. В русских говорах существовал глагол «кобрить» — прятать, копить, а также жить нелюдимо, домоседом. В таком случае Кобрысем называли человека бережливого, озабоченного накоплением добра, либо, напротив, необщительного. Третья гипотеза отталкивается от нарицательного «кобрица» — скобяной товар. Если прозвище возникло в ремесленной среде, предок мог заниматься изготовлением или продажей скобяных изделий. Наименее убедительно объяснение от слова «кобра» — то, что можно загрести в две ладони: так могли в шутку прозвать невысокого или худощавого человека, но эта версия уступает остальным в доказательности.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе Кобрысь добавили русский суффикс принадлежности -ев, и получилось Кобрысев. Женская форма Кобрысева — это вариант по мужу или отцу. В архивных документах встречаются реальные носители фамилии. Например, в Книге памяти Белгородской области записан Кобрысев Николай Степанович, военнослужащий, родившийся в 1920 году в селе Орлик Чернянского района Курской области. Эта запись подтверждает, что носители фамилии жили в чернозёмной полосе России, куда переселенцы из Беларуси нередко уходили в XVI–XVII веках.