Фамилия Кобринский в подавляющем большинстве случаев указывает на географическое происхождение — на город Кобрин в Брестской области Белоруссии. Это один из древнейших городов страны: первое упоминание о нём встречается в Ипатьевской летописи под 1287 годом. С 1387 года существовала династия князей Кобринских, и именно от названия их удела и возникла фамилия. Модель образования типична для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский привязывал человека к владению или месту жительства. Поэтому Кобринский — это «тот, кто из Кобрина» или «кобринский помещик».

Город сыграл заметную роль в истории региона. В 1315 году кобринские земли вошли в Великое княжество Литовское, позже входили в состав Подляшского и Берестейского воеводств. К середине XIX века Кобрин стал активным торговым центром: через него пролегло шоссе Москва — Варшава, а на ярмарки съезжались купцы не только из уезда, но и из отдалённых мест Белоруссии. Фамилия Кобринский могла закрепиться за мещанами или крестьянами, переселившимися в другие губернии: на новом месте их записывали по названию родного города.

Есть и другая версия, менее вероятная, но любопытная. В древнерусском языке «кобра» означала пригоршню, то, что можно загрести двумя ладонями. Отсюда прозвище Кобра мог получить маленький ребёнок. В тверских говорах глагол «кобрить» имел значение «прятать, копить, жить нелюдимо» — так могли прозвать скупого или замкнутого человека. Но суффикс -ский в этой версии смотрится неестественно: прозвищные фамилии чаще образовывались через -ов или -ин. Поэтому топонимическое объяснение остаётся основным.