Фамилия Какакондров — редкая и, на первый взгляд, странная. Её основа настолько необычна, что сразу вызывает вопросы: откуда она взялась и что означает? Скорее всего, перед нами не случайное созвучие, а сложносоставное прозвище, которое со временем превратилось в фамилию.

Если разбить слово на части, в нём угадываются два корня: «кака-» и «-кондр-». Первый корень в русских говорах часто связан с чем-то нехорошим, плохим (ср. «кака» — нечистоты, гадость). Второй корень «-кондр-» можно связать с диалектным словом «кондра» или «кондрый», которое в некоторых областях означало «коренастый», «крепкий», «здоровый» (от «кондовый» — прочный, добротный). Таким образом, прозвище «Какакондра» могло означать «плохой, но крепкий человек», или же это была ироничная характеристика — «крепкий, но скверный». Вполне вероятно, что прозвище дали человеку с несносным характером, который при этом обладал физической силой.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Какакондр» прибавился суффикс принадлежности «-ов». Суффикс указывает, что родоначальник фамилии был сыном человека по прозвищу Какакондра. Такая модель типична для крестьянских и мещанских фамилий центральной России. Географически фамилия могла возникнуть в тех регионах, где слово «кондрый» было в ходу — например, в северных и вологодских говорах. Встречается она крайне редко, что говорит о локальном происхождении от одного конкретного прозвища.

Стоит отметить, что в ономастике существует и другая версия: корень «кондр» мог восходить к греческому имени Кондрат (через форму Кондратий), а «кака-» — к тюркскому «кака» (дядя, старший брат). Однако это слишком сложная и маловероятная конструкция для русской фамилии: смешивать тюркский и греческий корни в одном прозвище было бы нетипично. Поэтому версия с диалектным русским словом «кондрый» и прозвищным значением «крепкий, но плохой» выглядит гораздо убедительнее.

По сословной принадлежности носители фамилии Какакондров, скорее всего, были крестьянами или однодворцами. Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах и не имеет аристократического оттенка. В дореволюционных переписях она могла фиксироваться в искажённых формах (Какакондратьев, Кокондров), но основное ядро оставалось устойчивым. Сегодня это одна из тех фамилий, которые хранят память о метком народном слове и необычном прозвище, данном предку несколько веков назад.