Фамилия Какоулин — самобытный памятник славянской культуры, но её происхождение не сводится к одной линии. Чаще всего её рассматривают как фонетический вариант фамилии Кокоулин, где аканье (произношение «о» как «а») закрепилось на письме. Основа у обеих форм одна — прозвище Кокоуля.

В русских говорах «кокоуля» означала земледельческое орудие, разновидность сохи. Значит, Кокоулей могли прозвать пахаря или мастера, делавшего такие инструменты. Есть и вторая версия: в тех же диалектах «кокоуля» — это бородавка, и прозвище могло отражать внешнюю особенность человека, например обилие бородавок. Оба объяснения правдоподобны, но первое (по роду занятий) встречается в ономастике чаще, чем прозвища по мелким телесным признакам.

Однако география фамилии заставляет взглянуть на неё шире. Какоулины встречаются и в Эстонии. Здесь возможна иная этимология: русифицированный вариант эстонской фамилии Какоулла, образованной от прозвища Како. В эстонском языке слово «kakk» многозначно: это и «колобок, лепёшка», и «сова, сыч, филин». Соответственно, Како могли называть пекаря (по продукту) либо человека, чем-то напоминающего сову — например, круглолицего или с совиной привычкой не спать по ночам. Эта версия не отменяет русскую, а дополняет картину: в прибалтийских губерниях Российской империи эстонские фамилии нередко русифицировали, меняя окончания на -ин, -ов.

Так или иначе, прозвище Кокоуля (или Како) закрепилось за конкретным человеком, а затем перешло в фамилию его потомков. Точное время и место возникновения фамилии Какоулин без архивных разысканий не установить — процесс мог быть длительным и захватывать разные регионы. Но ясно одно: за фамилией стоит либо труд земледельца, либо хлебопека, либо яркая внешняя примета, а в некоторых случаях — смешение сразу двух языковых традиций.