Фамилия Какоулин является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Какоулин является фонетическим вариантом фамилии Кокоулин. Она же, в свою очередь, образована от прозвища Кокоуля, оно восходит к аналогичному диалектному слову «кокоуля», которое использовалось для обозначения земледельческого инструмента для вспашки земли, разновидность сохи. Согласно этому, Кокоулей могли называть пахаря или мастера по изготовлению инструментов для земледелия. По другой версии, в основе прозвища Кокоуля лежит второе значение нарицательного «кокоуля» - «бородавка». В таком случае, такое прозвище мог получить человек, у которого было множество бородавок. Кроме этого, фамилия Какоулин встречается и в Эстонии. Исходя из этого, можно предположить, что Какоулин – это русифицированный вариант фамилии Какоулла, которая произошла от прозвища Како. Предположительно, в его основе лежит эстонское слово «kakk», кторое в переводе на русский язык имеет значение «колобок, лепешка» и «сова, сыч, филин». Таким образом, подобное прозвище могло как указывать на род деятельности предка, так и говорить об отличительных чертах его внешности. Како могли называть и пекаря, и человека, напоминающего сову. Так и прозвище Кокоуля закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Какоулин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кокоуля, со временем получил фамилию Какоулин. Безусловно, фамилия Какоулин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Какоулин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.