Фамилия Какоулин — это не самостоятельное образование, а фонетический вариант более распространённой фамилии Кокоулин. Смена гласной «о» на «а» в корне (так называемое «аканье») — типичное явление для южнорусских и среднерусских говоров, где в безударном положении звуки сливаются. Поэтому, встретив Какоулина, вы почти наверняка имеете дело с потомком того, кого в старину звали Кокоуля.

Само прозвище Кокоуля имеет как минимум два объяснения, и оба — из народной речи. Первое, самое вероятное, связано с диалектным словом «кокоуля» — так в некоторых областях называли простейшее пахотное орудие, разновидность сохи или мотыги. Следовательно, Кокоулей могли прозвать пахаря, того, кто «ходил за кокоулей», либо мастера, который такие орудия изготавливал. Второе значение того же слова — «бородавка». Если верить этой версии, прозвище могло закрепиться за человеком с заметными кожными наростами, то есть отражало внешнюю примету. Оба варианта правдоподобны, но «ремесленный» кажется более естественным для устойчивого деревенского прозвища — такие обычно давали по занятию, а не по мелкому дефекту.

Отдельная история — бытование фамилии в Эстонии. Там Какоулин мог возникнуть как русифицированная форма местной фамилии Какоулла. В этом случае основа — прозвище Како, которое, скорее всего, восходит к эстонскому «kakk». Это слово многозначно: оно означает и «колобок», «лепёшка», и «сова», «сыч», «филин». То есть в Эстонии предок мог быть пекарем (если прозвище по продукту) или человеком, которого сравнивали с совой (по внешности или ночному образу жизни). При переезде в русскоязычную среду фамилия обросла типичным русским суффиксом -ин, а корень со временем подравнялся под привычное «акающее» произношение.

Какой бы из путей ни был верным, итог один: фамилия Какоулин образована по стандартной русской модели от прозвища (Какоуля ← Кокоуля) с помощью притяжательного суффикса -ин, который буквально означает «чей?» — «сын Кокоули».