Фамилия Какшкины — редкий пример, где основа неочевидна, а суффикс сразу выдаёт модель образования. Это типичная «семейная» фамилия на -ин, то есть она отвечает на вопрос «чей?» и происходит от имени или прозвища отца: Какшка → Какшкин сын → Какшкины. Но что такое «Какшка»?

Самая вероятная версия — это диалектная или просторечная форма личного имени. В русских говорах, особенно северных и сибирских, звук «ш» мог заменять «с» или «ч» в уменьшительных формах. «Какшка» могло возникнуть от имени Касьян (разговорное Кася, Касян → Каска → Какшка) или от Капитон (Капа → Капка → Какшка). Оба имени были распространены в крестьянской среде, и их производные активно «фамилизировались».

Менее вероятно, но не исключено, что в основе лежит прозвище от слова «кашка» — в значении «каша» или «густая масса». Прозвище Кашка могли дать человеку за мягкий характер, за любовь к каше или за профессию (например, кашевар). Фонетическое удвоение «к» в фамилии (Какшкин вместо Кашкин) — возможная ошибка письма или особенность произношения в конкретном говоре, где «как» произносили с твёрдым «к».

Географически фамилия Какшкины тяготеет к Поволжью и югу России. В документах XVIII–XIX веков носители встречаются среди однодворцев и государственных крестьян Тамбовской и Рязанской губерний. В этих краях имя Касьян было особенно популярно, что делает связь с ним самой надёжной.

В отличие от фамилий на -ов (Петров, Иванов), которые образуются от полных форм имени, Какшкины — пример более живой, «домашней» ономастики, где фамилия закрепилась за потомками человека, которого в быту звали не полным именем, а ласковым или сокращённым прозвищем. Это типично для непривилегированных сословий, где уличное имя часто вытесняло церковное.