Фамилия Калашченко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которые в XVII–XVIII веках массово формировались в Поднепровье и Слобожанщине. Суффикс -енко изначально означал «сын» или «потомок», так что Калашченко — это буквально «сын Калаша» или «маленький Калаш». В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые закрепились за крестьянами после отмены крепостного права, украинские фамилии на -енко чаще всего возникали в казацкой среде как отчества.

Основа фамилии — прозвище Калаш. У него два основных источника. Первый — ремесло: калашник, пекарь, торгующий калачами. Второй — антропонимический: Калаш, Калач — это уменьшительная форма от крестильного имени Каллистрат (греч. «прекрасный воин»). В украинской и южнорусской среде такие сокращения были обычны: из Каллистрата получался Калач, Калаш, а от него уже Калашченко. Версия с ремеслом кажется более прямой, но имя — не менее вероятна, поскольку прозвища по профессии и по имени часто пересекались.

География фамилии указывает на её украинские корни. Калашченко — типичная для Полтавщины, Черкащины, Киевщины, а также для юга России, куда переселялись запорожские казаки. В дореволюционных переписях фамилия встречается в Харьковской и Екатеринославской губерниях, в казачьих областях Кубани. Встречается вариант написания с одной «с» — Калашенко, но форма с «шч» (Калашченко) характерна для украинской фонетики, где «ч» передаёт мягкое «шч».

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, как отличалась модель образования в разных регионах. Если на севере Украины появился бы Калашчук (суффикс -ук/-юк), а в Беларуси — Калашевич, то на юге и востоке закрепилось именно Калашченко. Это не случайность: суффикс -енко был доминирующим в казацких полках, где фиксировали происхождение человека по отцу.

Сословная принадлежность первых носителей — скорее всего, казаки или мещане. В реестрах Запорожской Сечи фамилии на -енко встречаются сплошь и рядом, и Калашченко не исключение. Позже, в XIX веке, носители фамилии могли быть и крестьянами, и ремесленниками, но изначальная модель отчества указывает на свободное, а не крепостное состояние предка.