Фамилия Калатаевская привлекает внимание необычным окончанием и редкостью. В отличие от огромного массива русских фамилий на -ов/-ев, она образована по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русского духовенства и дворянства: суффикс -ск-/-цк- с окончанием -ая указывает на притяжательное значение или происхождение от географического названия. Носительница такой фамилии — потомок человека, которого прозвали или официально именовали «Калатаевский», то есть «выходец из Калатаева» или «владелец Калатаева».

Сама основа «Калатай» (или «Калатаев») — это, скорее всего, тюркское прозвище. В тюркских языках слово «калатай» (или «калтай») может означать «глупец», «простак», «недоумок», но также встречается как этноним — название одного из родов у башкир, татар или казахов. В русских говорах слово «калатай» фиксировалось как прозвище неуклюжего или нерасторопного человека. Таким образом, первый носитель фамилии мог получить прозвище по поведению или по происхождению из тюркской среды. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «калатать» (стучать, бить, греметь) — тогда прозвище дали бы шумному, драчливому человеку.

Версия с географическим названием наиболее правдоподобна: фамилия Калатаевская могла возникнуть у переселенцев из села или деревни Калатаево. Такие топонимы встречаются в Поволжье и на Урале — например, в Башкортостане есть деревня Калатаево. В этом случае предок был записан как «Калатаевский» по месту жительства, что было типично для крестьян, получивших фамилии при переписях, или для выходцев из духовного сословия (семинаристов), которым часто давали фамилии по названию родного села.

Интересно, что окончание «-ая» (а не «-ий») указывает на женскую форму, но в русской традиции такие фамилии не склоняются по родам: Калатаевская — это фамилия и для мужчины, и для женщины. Встречается она преимущественно в южных и центральных регионах России, а также среди потомков украинских и белорусских переселенцев. Из-за редкости фамилии точное сословие предков установить сложно, но модель на -ский чаще всего указывает на дворянство или духовенство, хотя в XIX веке её активно давали и крестьянам при освобождении.