Фамилия Калантаевский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Это типичная «топонимическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ский/-цкий», которая в XVII–XIX веках была особенно распространена среди польской шляхты, украинской старшины и русского духовенства. Основа здесь — топоним Калантаев (или Калантаевка). Такие названия встречаются в исторических документах на территории современной Украины и юга России. Например, известно село Калантаев в бывшей Херсонской губернии, а также хутора с похожим именем на Полтавщине.

Корень «калантай» или «каланта» — тёмный и спорный. Самая вероятная версия выводит его из тюркских языков (ср. «калан» — крепость, башня; или «калта» — мешок, кошель). В тюркских диалектах «калантай» могло означать «толстосум», «богач» или, наоборот, прозвище человека с большим мешком за плечами — бродяги, торговца. Менее убедительна попытка связать основу с греческим «каланта» (корзина) — это скорее народная этимология. В любом случае, первичным было название населённого пункта, которое, в свою очередь, возникло от прозвища или имени первопоселенца (возможно, татарина или казака с тюркским прозвищем Калантай).

Суффикс -евск- в фамилии Калантаевский — не путать с более частым -овск-. Он указывает на принадлежность к месту, название которого оканчивалось на -ев (Калантаев). В русской ономастике фамилии на -ский долго оставались маркером социального статуса: их чаще носили дворяне (владельцы поместья) и священники (по названию прихода). Однако к XIX веку эта модель демократизировалась, и Калантаевский мог появиться у крестьянина, переселившегося из села Калантаевка в другую местность — его просто записали «из Калантаева».

Словообразовательно фамилия стоит в одном ряду с такими, как Рождественский (от Рождествено) или Знаменский (от Знаменское), но в отличие от них её основа не церковная, а светская, прозвищная. Сравните с однокоренными, но более редкими фамилиями: Калантаев (без суффикса -ский, простая патронимическая форма) и Калантай (украинская или белорусская форма без суффикса). Калантаевский — самая «географическая» и социально окрашенная версия в этом гнезде. Носитель такой фамилии с высокой вероятностью происходил из семьи, которая либо владела землёй в окрестностях Калантаева, либо получила фамилию при переезде, чтобы отличаться от однофамильцев на новом месте.