Фамилия Калдырьков — редкая и по-своему загадочная. Её основа не лежит на поверхности, а суффикс -ов указывает на стандартную модель русской фамилии: от прозвища или имени отца, оканчивающегося на твёрдый согласный. В данном случае исходным было прозвище Калдырьк или Калдырёк.

Главная сложность — в корне «калдыр». Самая вероятная версия связывает его с диалектным словом «калдырь», которое в разных говорах означало «кочка», «бугор», «неровное место», а иногда — «малорослый, коренастый человек». В таком случае прозвище Калдырь (или Калдырёк) давали либо приземистому крепышу, либо человеку, жившему на бугристой, неудобной для пахоты земле. Суффикс -к- в Калдырьков — это уменьшительная или пренебрежительная форма, характерная для прозвищ: Калдырьк — «маленький калдырь» или «сын Калдыря».

Вторая, менее правдоподобная версия — связь с тюркским «калдыр» (оставлять, оставаться). Но в русских фамилиях тюркские корни обычно переходят без такого огласовочного суффикса, а фамилии вроде Калдырбаев или Калдырбеков встречаются у татар и башкир. Для русского Калдырькова тюркская версия — натяжка, хотя полностью исключать её нельзя: прозвище могло возникнуть в зоне смешанного населения.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, встречается в Воронежской, Тамбовской, Ростовской областях. Это косвенно подтверждает связь с южнорусскими диалектами, где слово «калдырь» (бугор, кочка) было в ходу. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или однодворцам — никаких следов дворянства или купечества в документах не прослеживается.

Калдырьков — фамилия, которая не раскрывается через очевидные ремёсла или имена. Её ключ — в народной географии и метком прозвище, данном по внешности или месту жительства.