Фамилия Калдыраков — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а почти наверняка прозвище, связанное с внешностью или физическим состоянием. Разбирать её удобнее с корня, который сразу бросается в глаза.

Корень «калдыр» — это искажённое или диалектное «калдырь». В русских говорах, особенно южных и сибирских, калдырём называли человека с заметным физическим недостатком: горбуна, хромого, кривого или просто хилого, слабого. В. И. Даль в своём словаре фиксирует слово «калдырь» именно в значении «калека, увечный». Прозвище Калдырь, таким образом, не было оскорбительным в современном смысле — в крестьянской среде оно просто констатировало очевидный признак, по которому человека отличали от других.

Суффикс «-аков» — характерный для русских фамилий, образованных от прозвищ с основой на твёрдый согласный. Полная цепочка выглядит так: прозвище Калдырь → притяжательное прилагательное Калдыраков (чей сын? — Калдыраков) → закреплённая фамилия. Важно, что между корнем и суффиксом вклинилась буква «а» — это не опечатка, а следствие того, что в основе было слово «калдырь» с мягким знаком, который при образовании фамилии перешёл в гласный звук.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где были сильны староверческие общины и где слово «калдырь» бытовало в живом языке: Забайкалье, Сибирь, Урал. Встречаются Калдыраковы и среди сибирских казаков, что неудивительно — в казачьей среде прозвища давали меткие и часто нелицеприятные, но они не мешали носителю пользоваться уважением.

Есть и альтернативная, но куда менее вероятная версия: от тюркского имени Калдыр или Калдырбек. Слово «калдыр» в тюркских языках означает «оставленный, оставайся» — такое имя могли дать ребёнку как оберег, чтобы он выжил. Однако против этой гипотезы говорит типично русский суффикс «-аков» и полное отсутствие фамилий с похожей тюркской основой в массовых списках. Скорее всего, перед нами чисто русская фамилия, образованная от простонародного прозвища, и её носители — потомки людей, которых в деревне знали по какой-то заметной особенности.