Фамилия Каледаева — женская форма фамилии Каледаев, и её происхождение стоит искать в мужском прозвище или имени, лёгшем в основу. Скорее всего, перед нами отчество от прозвища Каледай, которое образовано по продуктивной модели с суффиксом -ай (как Болтай, Лепетай, Молчай). Такие прозвища в русской традиции давали за характерную манеру речи или поведения. Глагол «каледать» в северных и сибирских говорах означал «просить милостыню, побираться, канючить». Соответственно, Каледай — это тот, кто каледает, то есть нищий или попрошайка. Прозвище могло быть не обидным, а «охранительным»: в крестьянской среде верили, что если назвать ребёнка нищим, то злые силы обойдут его стороной, и он вырастет богатым.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным словом «каледа» (от «коляда») — рождественский обряд, колядование. Тогда Каледай — это колядующий, участник святочных игр. Однако в говорах форма «каледа» встречается реже, чем «коляда», и ударение в фамилии (Каледа́ева, а не Кале́даева) намекает на глагольное происхождение, а не на обрядовое имя.

Суффикс -ев (а не -ов) в фамилии указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий или шипящий согласный: Каледай → Каледаев. Такая модель типична для русских фамилий, особенно в южных и центральных регионах. Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, но чаще фиксируется в Поволжье и на Урале — зонах, где активно бытовали говоры с глаголом «каледать».

Сословно носители фамилии, вероятнее всего, были крестьянами или однодворцами. Дворянских родов с такой фамилией не известно, что подтверждает её «простое» прозвищное происхождение. В писцовых книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков можно встретить варианты написания «Каледаев» и «Каледеев» — это следствие неустойчивой орфографии и местного произношения.

Итак, главный смысл фамилии Каледаева — «дочь или внучка того, кого звали Каледай», а сам Каледай, скорее всего, получил прозвище за привычку просить или за бедность. Фамилия не редкая, но и не массовая — таких в России по переписям несколько тысяч человек.