Фамилия Калеганов чаще всего оказывается фонетическим вариантом более распространённой фамилии Колеганов. Смена гласной «о» на «а» в первом слоге — типичное явление для южнорусских и некоторых поволжских говоров, где аканье закрепилось и в письменной форме фамилий. Основной ареал бытования фамилии — Поволжье, причём нередко она встречается в мордовской среде, что даёт ключ к нескольким версиям происхождения.

Первая и самая простая версия связывает основу «Колеган» с народной, разговорной формой канонического имени Николай. В местных говорах имя Николай могло трансформироваться в Колеган, а затем, по законам аканья, в Калеган. Значение имени Николай с древнегреческого — «победитель народов», однако вряд ли крестьяне вкладывали этот смысл в прозвище: скорее, имя воспринимали как привычное, «своё».

Вторая версия отталкивается от мирского имени Колеган, которое, в свою очередь, могли дать по слову «коляга». В Вологодской губернии «коляга» означала слякоть, мокрый снег — так могли назвать ребёнка, родившегося в непогоду, по народной традиции «обманывать» злых духов некрасивым именем. В пермских говорах «коляга» — это диалектное название брюквы, гибрида репы и капусты. В этом случае имя-оберег давали, чтобы ребёнок перенял от растения силу и жизнестойкость.

Третья, менее очевидная, но исторически обоснованная версия — финно-угорские корни. Учитывая распространение фамилии в Поволжье, где веками живут коми, мордва и другие народы этой группы, прозвище Колеган могло произойти от слова «кальог» (в языке коми — «болтливый»). Тогда родоначальник Калегановых получил прозвище за общительность, умение вести беседу или, напротив, за излишнюю говорливость.

Суффикс «-ов» в фамилии указывает на типичную русскую модель образования: «чей?» — сын Колегана, то есть Калеганов. Таким образом, независимо от того, какая из версий верна, фамилия указывает на прозвище или имя прямого предка — человека, которого звали Колеган (Калеган).