Фамилия Калемагин является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Калемагин образована от прозвища Калемага, которое, скорее всего, восходит к украинскому слову «колимага», то есть «Старинный закрыт четырехколесный экипаж». Согласно этому, можно предположить, что прозвище Калемага получил человек, который управлял такой повозкой. Также возможно, что прозвище Калемага связано с русским глаголом «колемесить», которое в московских, новгородских и тамбовских говорах означало «плутать, блуждать». В таком случае, Калемагой могли прозвать путешественника. Чередование гласных а/о и и/е объясняется влиянием «акающих» и «екающих» говоров русского языка. Так и прозвище Калемага закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Калемагин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калемага, со временем получил фамилию Калемагин. Безусловно, фамилия Калемагин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Калемагин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.