Фамилия Калемагины — редкий пример того, как народная этимология и диалектные слова переплетаются в одной основе. В центре фамилии лежит прозвище Калемага, и у него есть как минимум два объяснения, и оба заслуживают внимания.

Первая версия связывает прозвище с украинским словом «колимага» — старинный крытый четырёхколёсный экипаж. Если это так, то Калемагой называли возчика, кучера или мастера, который делал такие повозки. Вторая версия отсылает к русскому глаголу «колемесить», который в московских, новгородских и тамбовских говорах означал «плутать, блуждать». Тогда Калемага — это прозвище странника, путешественника или человека, который часто сбивался с пути.

Чередование гласных в корне (а/о, и/е) — не случайность, а следствие «акающих» и «екающих» говоров. В разных регионах одно и то же слово могли произносить и записывать по-разному, поэтому прозвище Калемага закрепилось именно в таком виде. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Калемагин — это «сын Калемаги», «потомок того, кого звали Калемага».

Фамилия остаётся локальной и малоизученной. Она не встречается в массовых списках дворянских родов или известных исторических династий, а значит, её носители, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками. Точное время и место возникновения фамилии можно установить только через генеалогическое исследование — по переписям и метрическим книгам конкретной губернии.