Фамилия Калемагин — редкий пример того, как в основе фамилии лежит не имя и не профессия в привычном смысле, а название старинного экипажа. Прозвище Калемага, от которого она образована, по самой вероятной версии происходит от украинского слова «колимага» — «старинный закрытый четырехколесный экипаж». Так могли назвать человека, который правил такой повозкой, либо мастера, который её делал.

Но есть и вторая, не менее интересная версия. В русских говорах — московских, новгородских, тамбовских — бытовал глагол «колемесить», то есть «плутать, блуждать». Если принять эту версию, то Калемагой могли прозвать человека, который много странствовал, или, наоборот, того, кто вечно сбивался с пути. Чередование гласных «а/о» и «и/е» в слове (колимага → калемага) — обычное дело под влиянием «акающих» и «екающих» говоров, так что обе версии лингвистически состоятельны.

Фамилия образована по типичной русской модели: к основе Калемаг- прибавлен суффикс принадлежности -ин, указывающий на потомка: «чей?» — Калемагин. То есть буквально фамилия означает «сын Калемаги». Модель с суффиксом -ин характерна для основ, оканчивающихся на гласный или мягкий согласный, и в данном случае она работает безупречно.

Редкость фамилии объясняется тем, что исходное прозвище было не слишком распространено: «колимага» — слово диалектное, а «колемесить» — тоже не общерусский глагол. Скорее всего, фамилия имеет южнорусские или украинские корни, но в процессе бытования могла сместиться в центральные регионы. Сословной принадлежности предков по фамилии не определить — прозвище могли дать и крестьянину, и ремесленнику, и ямщику.