Фамилия Калемагина хранит память о прозвище, которое носил её первый носитель. Это прозвище — Калемага. Его происхождение неочевидно, и у лингвистов есть как минимум две версии, причём обе заслуживают внимания.

Первая версия ведёт к украинскому слову «колимага». Так называли старинный закрытый четырёхколёсный экипаж — тяжёлую повозку, в которой ездили по плохим дорогам. В этом случае прозвище Калемага мог получить человек, который управлял такой повозкой: возница, извозчик или, возможно, мастер, делавший колымаги. Слово «колымага» известно и в русском языке, но в украинском оно звучало как «колимага», что и дало форму Калемага. Чередование гласных «о» и «а» (кОлимага — КАлемага), а также «и» и «е» (колИмага — КалЕмага) — обычное дело для говоров, где «акают» и «екают»: безударные звуки произносили не так, как писали, и это отразилось в прозвище.

Вторая версия связывает прозвище с русским глаголом «колемесить». В московских, новгородских и тамбовских говорах это слово означало «плутать, блуждать», «ходить без дороги». Если так, то Калемагой прозвали человека, который много странствовал, или того, кто сбивался с пути, — этакого бродягу или вечного путешественника. Глагол «колемесить» редкий, и прозвище от него — тоже редкость, что делает эту версию особенно интересной для ономастики.

Какая из версий правдоподобнее? Обе возможны, но первая — с украинской «колимагой» — кажется более прозрачной. Слово «колымага» было широко распространено в быту, а названия повозок и их возниц часто становились основой для прозвищ (сравните: Телега, Дроги, Сани). Глагол «колемесить» — диалектный и менее употребительный, поэтому прозвище от него могло возникнуть только в узком кругу носителей этих говоров.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Калемаг- добавили суффикс -ин, который указывает на принадлежность («чей?» — «Калемагин»). Такой суффиксальный тип характерен для фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Потомок человека по прозвищу Калемага становился Калемагиным.

Итак, предок современных Калемагиных мог быть либо возницей, либо человеком, который постоянно плутал в дороге. В любом случае, прозвище было ярким и запоминающимся — иначе оно не сохранилось бы в фамилии.