Фамилия Каленський звучит по-польски или по-украински, и её разбор стоит начать именно с суффикса. Типичный суффикс -ский (-ський) указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Речи Посполитой, либо на образование от географического названия. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, такие фамилии часто закреплялись за владельцами поместий или выходцами из конкретного села.

Основа «Кален-» может восходить к нескольким корням. Первый и самый вероятный — топонимический: в Польше и Западной Украине есть несколько населённых пунктов с названием Кален (Kałę), Каленов, Каленсько. Фамилия буквально означает «тот, кто из Калена». Второй вариант — от личного имени или прозвища Кален, которое могло быть производным от «калина» (кустарник) или от древнего славянского имени типа Калина. В польском языке слово «kał» означает «кал, грязь», но для формирования фамилии этот вариант маловероятен — слишком негативная семантика, которая редко становилась основой для дворянских фамилий на -ский.

В генеалогическом плане фамилия Каленський почти наверняка связана с мелкопоместной шляхтой Волыни, Подолья или Галичины. В XIX веке носители фамилии могли встречаться среди униатского или православного духовенства, так как фамилии на -ский были распространены и среди семинаристов (искусственные фамилии давали по названию села или праздника). Однако для Каленських более органична именно землевладельческая версия: предок владел хутором Кален или носил прозвище по месту жительства.

Написание через «е» (Каленський) характерно для украинской орфографии; в польском варианте фамилия выглядела бы как Kaleński или Kalęski. В России после разделов Польши фамилию могли русифицировать в Каленский (с одним «с» и без мягкого знака). Если ваш предок писался через «ський», это прямое указание на западнорусское или украинское происхождение, а не на великорусское.

Однокоренные фамилии — Каленов, Каленюк, Каленчук — образуют гнездо, но Каленський стоит особняком именно из-за суффикса, который в Восточной Европе часто маркировал более высокий социальный статус.