Фамилия Каленскова — женская форма мужской фамилии Каленсков. Её основа, скорее всего, связана с названием населённого пункта: Каленск, Каленка или Каленово. Такие топонимические фамилии на -ский/-ской в центральной России и на Урале часто указывали, откуда родом человек или его предки. Если деревня называлась Каленск, то выходец оттуда получал прозвище Каленский, а его потомки — фамилию Каленсков (с усечением суффикса -ск- до -ск- и добавлением -ов). Это типичная модель для фамилий, образованных от географических названий с суффиксом -ск: ср. Казанский — Казансков, Томский — Томсков.

Менее вероятно, но не исключено происхождение от личного имени или прозвища Кален. В старину Каленом могли назвать ребёнка по дню святого Каллиника (греч. «прекрасный победитель») или в честь церковного праздника. Однако в этом случае ожидалась бы фамилия Каленин или Каленов, а не Каленсков. Форма с -ск- упорно указывает на топоним.

Встречается фамилия Каленсков в Волгоградской области, на Среднем Урале и в Зауралье. Там в XVIII–XIX веках активно заселяли земли выходцы из центральных губерний, и фамилии, привязанные к покинутой деревне, были распространены. Среди носителей фамилии Каленскова можно встретить и крестьян, и мещан — сословной привязки у топонимических фамилий нет, их носили все, кто сменил место жительства.