Фамилия Каленский в большинстве случаев указывает на род занятий предка. Основа фамилии — прозвище Каля, которое связано с глаголом «калить», то есть «сильно нагревать твёрдое тело в огне». Скорее всего, такое прозвище давали кузнецу — человеку, который постоянно работал с раскалённым металлом.

Вторая версия отталкивается от слова «каленка». В воронежских говорах так называли печь, устроенную в поле для сушки груш, а в более широком смысле — банную печь-каменку. Если фамилия восходит к этому значению, прозвище могли получить печник или человек, занимавшийся сушкой и заготовкой фруктов.

Фамилия образована по распространённой модели с суффиксом -ск(ий), который характерен для украинских и польских фамилий, а также для русского дворянского и духовного сословия. В украинской среде суффикс -ський часто присоединяли к основе прозвища или названия местности. В случае с Каленскими прозвище Каля, изначально данное как дополнительное имя, со временем закрепилось в качестве наследственного и трансформировалось в фамилию через суффикс принадлежности.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Фамилии Каленов, Калюжный, Каленюк образованы от того же корня, но с разными суффиксами, что указывает на разные регионы и социальные слои. Каленский — форма, тяготеющая к западнорусским и украинским землям, где суффикс -ский был особенно распространён среди мещан и казачества.

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно — процесс становления фамилий у славян растянулся на несколько столетий. Однако по модели образования и основе можно уверенно говорить, что предок носителя фамилии Каленский был либо кузнецом, либо печником, либо человеком, связанным с огнём и жаром в своей работе.