Фамилия Каленский образована от прозвища или имени Каля, а её основа связана с глаголом «калить» — «сильно нагревать твёрдое тело в огне». Скорее всего, такое прозвище давали кузнецу, чья работа напрямую связана с раскалённым металлом. Но есть и другая версия: фамилия могла произойти от слова «каленка» — так называли банную печь-каменку, а в воронежских говорах — полевую печь для сушки груш. В любом случае, в основе лежит указание на род занятий предка: он либо работал с огнём и металлом, либо имел дело с печами.

Интересно, что в этой фамилии мы видим редкий для русских фамилий случай, когда суффикс -ский присоединился не к географическому названию, а к прозвищу по профессии. Обычно фамилии на -ский указывают на происхождение из определённой местности или принадлежность к дворянскому роду, но здесь суффикс скорее выполняет адъективную функцию, превращая прозвище в наследственное имя. Это делает фамилию Каленский непохожей на более распространённые кузнецовские фамилии вроде Кузнецов или Ковалёв.

В официальных документах прозвище Каля или Кален со временем полностью заменило прежнее наследственное имя. Потомок человека с таким прозвищем и получил фамилию Каленский. В современных говорах слово «каленка» почти вышло из употребления, но в XIX веке оно было хорошо известно в центральных и южных губерниях России, что может указывать на возможную географию возникновения фамилии — Черноземье или Поволжье.