Фамилия Каленская — это типичный пример того, как прозвище, данное одному человеку, закрепилось за его родом на века. В основе фамилии лежит прозвище Каленый, которое напрямую связано с прилагательным «калёный» — «разожженный докрасна», «раскаленный», «огненно-красный». Такое прозвище могло указывать на род занятий предка: скорее всего, он был кузнецом, человеком, который постоянно имел дело с раскаленным металлом. Но возможны и другие объяснения. Каленым в народе могли назвать человека с ярко-рыжими волосами или бородой, а также того, кто отличался смуглой кожей. Наконец, прозвище могло отражать характер — твердый, суровый, «жесткий», как закаленная сталь.

Менее правдоподобная, но всё же существующая версия связывает фамилию с крестильным мужским именем Каллиник. Оно греческого происхождения (от слов «kallos» — красота и «nike» — победа) и в бытовой речи могло сокращаться до формы Кален. В этом случае фамилия Каленская означала бы «принадлежащий потомку Калена».

Отдельного внимания заслуживает суффикс -ск-. В отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, которые чаще получали крестьяне, фамилии на -ский в русской традиции были характерны для шляхты, духовенства и образованных слоев населения. Выходец из местности с названием Каленово или Каленки тоже мог получить фамилию Каленский (в женском роде — Каленская). Таким образом, носительница этой фамилии с высокой вероятностью происходит либо от человека с «огненным» прозвищем, либо из семьи, имевшей отношение к церкви или дворянству.