Фамилия Каленская образована от прозвища Каленый. Оно ведет свое начало от прилагательного «калёный» - «разожженный докрасна; раскаленный», «огненно-красный». Вероятно, прозвище либо содержало указание на род деятельности основателя фамилии (он мог быть кузнецом), либо на особенности его внешности (рыжие волосы или борода, смуглая кожа), либо на черты характера и поведения предка (твердость, суровость, жесткость). Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, в основе этой фамилии лежит производная форма крестильного мужского имени Каллиник (от греческих kallos – «красота», nike – «победа») - Кален. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Каленый, со временем получил фамилию Каленская.