Фамилия Калинский в своей основе имеет мирское имя Калина, которое в народной среде давали ребёнку до крещения. Имя это восходит к названию кустарника с красными ягодами — калине. В славянском фольклоре калина была устойчивым символом девичьей красоты, невинности и любви: «красна калина — прекрасна девица», а калиновый мост в свадебных песнях обозначал соединение, брачный союз. Нарекая сына Калиной, родители как бы вверяли его природе, надеясь, что к ребёнку перейдут чистые и крепкие свойства этого растения.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский тип фамилий, особенно характерный для западнорусских земель, а также для духовенства. В отличие от более распространённых -ов/-ев, фамилии на -ский часто закреплялись за выходцами из сёл, названных по имени владельца или по местности. Следовательно, Калинский мог означать «выходец из Калинова» или «принадлежащий к роду Калины».

Есть и вторая версия, менее убедительная: связь с крестильным именем Калиник (от греческого «каллос» — красота и «нике» — победа). Святой мученик Калиник, казнённый за проповедь христианства, дал имя нескольким формам, но прямое превращение Калиник в Калинский маловероятно — скорее, это результат позднего переосмысления народного имени под книжное влияние.

Из известных носителей — Осип Калинский (1792–1858), русский медик, выпускник Киевской духовной академии и Петербургской медико-хирургической академии, преподававший окулистику и терапию. Его фамилия — пример того, как мирское прозвание через несколько поколений закрепилось в дворянском или интеллигентском сословии.

Точное место и время возникновения фамилии Калинский установить сложно, но её типовые черты — основа от названия растения и суффикс -ский — позволяют отнести её к пласту фамилий, сложившихся в XVI–XVII веках на территории Речи Посполитой и Московского государства. Сегодня это редкая, но устойчивая фамилия, сохранившая память о древнем именослове.