Фамилия Калитинские — один из тех случаев, когда корень очевиден, а путь, которым он стал фамилией, уводит в картографию и историю заселения северо-запада России. В основе фамилии лежит не имя и не ремесло, а топоним — название места, откуда был родом основатель рода.

Прозвище «Калитинский» означало «выходец из Калитина». Деревень и сёл с названием Калитино в России десятки: они есть в Вологодской, Ленинградской, Московской, Новгородской, Псковской и Ярославской областях. Определить, какое именно Калитино стало родиной конкретной ветви Калитинских, без генеалогического исследования почти невозможно. Но сам принцип ясен: предок получил фамилию по месту прежнего жительства, что типично для дворянских и духовных фамилий, а также для крестьян, переселявшихся в другие губернии.

Сам топоним Калитино восходит к слову «калита» — так в Древней Руси называли кожаный мешок для денег, который носили на поясе. Слово пришло из тюркских языков и закрепилось в русском настолько прочно, что дало прозвище даже московскому князю Ивану Даниловичу Калите. Но в основе названия деревни могло лежать не прозвище богача, а что-то более приземлённое: форма участка земли, напоминающая мешок, или фамилия первого поселенца, которого прозвали Калитой за его бережливость или должность казначея.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или роду. В паре с окончанием -ий (Калитинские — форма множественного числа) он образует типичную польскую, украинскую или западнорусскую модель фамилии. На русском северо-западе, особенно в бывших польских и литовских землях, такие фамилии на -ский/-цкий были распространены среди шляхты и духовенства. Поэтому Калитинские могли быть потомками служилых людей, получивших землю в районе Калитина, или священников, чья фамилия образована от названия прихода.

Фамилия Калитинские — не частая, но и не единичная. Её носители встречаются в Псковской и Ленинградской областях, а также в Санкт-Петербурге. Встречается вариант написания через одно «н» — Калитинский, но множественное число «Калитинские» сохраняет суффикс -ин- перед -ск-, что грамматически верно: от основы «Калитин-» (притяжательное прилагательное от Калита) плюс суффикс принадлежности -ск-.