Фамилия Калитвинские (в исходной форме Калитвинский) — это типичный пример «географической» фамилии, которую давали человеку по названию места, откуда он был родом. В основе фамилии лежит топоним Калитва, и исследователи связывают её происхождение как минимум с двумя разными регионами.

Первая и наиболее документированная версия отсылает к Калитвянскому уезду Воронежской губернии, образованному в 1779 году. Его административным центром был город Калитва (ныне село Старая Калитва Россошанского района). Уезд был обширным: он простирался на 117 вёрст с севера на юг и на 105 вёрст с запада на восток. В него входили крупные слободы Новая Калитва, Талы, Константиновка (нынешняя Кантемировка), Марковка (сейчас райцентр Луганской области Украины), Ровеньки (центр района в Белгородской области) и другие. Переселенцы из этих мест, получая прозвище по названию уезда или города, и становились Калитвинскими.

Вторая версия указывает на город Калитва в Ростовской области, расположенный при впадении реки Калитвы в Северский Донец. Эта местность заселена с глубокой древности: археологические находки, в том числе остатки погребений катакомбной культуры (около 2000 г. до н.э.), подтверждают, что люди жили здесь 4000 лет назад. Первое казачье поселение на месте нынешнего города появилось в 1703 году по указу Петра I. Именно с этими краями некоторые исследователи связывают события битвы русских с половцами 1185 года, воспетой в «Слове о полку Игоревом», полагая, что она произошла в междуречье Калитвы и Быстрой.

Анализируя словообразовательную модель, видим, что фамилия образована с помощью суффикса -ск-, который в славянской традиции как раз и закреплял за человеком «территориальную» принадлежность. Основатель рода Калитвинских, вероятно, был уроженцем или жителем одного из населенных пунктов под названием Калитва (или Калитвянский уезд), за что и получил прозвище Калитвиный. Со временем оно закрепилось как фамилия, а форма множественного числа (Калитвинские) указывает на целый род или семейство, носящих это имя.