Фамилия Калитвинский — один из тех случаев, когда географическая привязка очевидна, но конкретное место приходится выбирать из двух вариантов. Оба связаны с рекой Калитвой и населёнными пунктами на ней, а суффикс -ск- указывает на происхождение от названия местности: такую фамилию давали человеку, который откуда-то приехал или владел землёй.

Первая и самая вероятная версия ведёт к Калитвянскому уезду Воронежской губернии. Уезд образовали в 1779 году, его центром был город Калитва — сейчас это село Старая Калитва в Россошанском районе. Уезд был немаленьким: с севера на юг на 117 вёрст, с запада на восток на 105. В него входили большие слободы Новая Калитва, Талы, Константиновка (нынешняя Кантемировка), Марковка (сейчас райцентр в Луганской области), Ровеньки (центр района в Белгородской области). В описаниях того времени особо выделяли слободу Россошь — «как по величине, так и по достатку жителей». Так что предок-Калитвинский вполне мог быть выходцем из этого уезда, и фамилия закрепилась за ним по месту прежнего жительства.

Вторая версия отсылает к городу Калитва в Ростовской области — сейчас это Белая Калитва. Место историческое: междуречье Калитвы и Быстрой, по мнению ряда исследователей, — та самая земля, где в 1185 году произошла битва русских с половцами, воспетая в «Слове о полку Игоревом». Первое казачье поселение здесь появилось в 1703 году по указу Петра I. В 1937 году, при образовании Ростовской области, в её состав вошёл Белокалитвенский район с центром в станице Усть-Белокалитвенской. Археологи находят в этих краях следы людей бронзового века: и срубной культуры, и катакомбной (около 2000 лет до н. э.). Но для истории фамилии важнее другое: если предок был донским казаком или переселенцем из этих мест, фамилия могла образоваться от названия станицы или города.

Небольшая, но показательная деталь: написание «Калитвинский» вместо ожидаемого «Калитвянский» или «Белокалитвинский» — не ошибка, а результат живого произношения. В разговорной речи «вя» легко переходило в «ви», особенно в фамилиях, которые записывали со слов самих носителей. Такая фонетическая адаптация — обычное дело для русских фамилий на -ский, образованных от топонимов.