Фамилия Калитванский — это классический пример фамилии, образованной от географического названия. Суффикс -ский указывает на принадлежность к местности или происхождение из неё, поэтому ответ на главный вопрос будет прямым: предок носителя этой фамилии был выходцем из поселения с корнем «Калитв-».

Самый надёжный след ведёт в Воронежскую губернию. В 1779 году там появился Калитвянский уезд с центром в городе Калитва (ныне село Старая Калитва Россошанского района). Уезд был крупным: простирался на 117 вёрст с севера на юг и на 105 — с запада на восток. В него входили большие слободы — Новая Калитва, Талы, Константиновка (современная Кантемировка), Марковка (сейчас райцентр в Луганской области) и Ровеньки (ныне райцентр в Белгородской области). Интересно, что в описаниях того времени слобода Россошь называлась «примечательнее прочих как по величине, так и по достатку жителей». Именно жителей этих мест и могли записать как Калитванских.

Существует и вторая версия, связывающая фамилию с городом Калитва в Ростовской области, который стоит на реке Калитва при впадении её в Северский Донец. История этих мест уходит в глубокую древность: археологи находили здесь предметы срубной культуры бронзового века, а 30 лет назад в одном из дворов обнаружили погребение катакомбной культуры (около 2000 года до н. э.). Некоторые исследователи даже полагают, что именно в междуречье Калитвы и Быстрой произошла битва русских с половцами в 1185 году, воспетая в «Слове о полку Игореве». Первое казачье поселение здесь появилось в 1703 году по указу Петра I, а в 1937 году образовался Белокалитвенский район с центром в станице Усть-Белокалитвенской.

Обе версии сходятся в главном: основатель фамилии был уроженцем или жителем одного из населённых пунктов с названием Калитва. В русской ономастике такие фамилии на -ский обычно получали дворяне или духовенство, а также переселенцы, которым было важно указать свою «малую родину» — уезд, город или крупное село. Фамилия Калитванский — не про прозвище или ремесло, а про конкретную точку на карте, откуда пошёл род.