Фамилия Калитинский — классический пример фамилии на -ский, которая в большинстве случаев указывает на географическое происхождение. Такая модель образования была особенно характерна для дворянских и духовных сословий, но нередко встречалась и у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую. В основе фамилии почти наверняка лежит топоним Калитино. Деревни и села с таким названием разбросаны по многим областям России: от Вологодской и Ленинградской до Псковской и Ярославской. Человек, получивший фамилию Калитинский, скорее всего, был выходцем из одного из этих мест.

Сам топоним Калитино происходит от слова «калита». В древнерусском языке калитой называли кожаную сумку, мешок или подвесной карман, который носили на поясе. Слово это хорошо знакомо по прозвищу московского князя Ивана Даниловича, получившего прозвание Калита за свое богатство или щедрость. Однако в основе названия деревни могло лежать не прозвище богача, а, например, особенность местности, напоминавшая формой мешок, или род занятий первых поселенцев — скажем, изготовление таких сумок.

Суффикс -ин- в топониме указывает на принадлежность: Калитино — это «место человека по прозвищу Калита» или «земли, относящиеся к Калите». А фамильный суффикс -ский окончательно закрепляет связь рода с этой местностью. В отличие от более простых фамилий вроде Калитин, которые могли произойти напрямую от прозвища, форма Калитинский почти не оставляет сомнений: предки носителя этой фамилии были именно «калитинскими», то есть родом из Калитина.

Таким образом, фамилия Калитинский — это не про карман или кошелек напрямую, а про малую родину. Она связывает современного носителя с конкретной точкой на карте, где его предки жили несколько веков назад.