Фамилия Калитай — редкий пример, где прозвище сохранилось почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. Её основа — слово «калита» (или «калитай»), которое в древнерусском языке означало «кожаная сумка, мешок, кошель», который носили на поясе. Отсюда прямое прозвище Калита (Калитай) — человек, носивший такую сумку, либо, в переносном смысле, скупой или бережливый хозяин, «прижимистый», как тот, кто крепко держит свой кошель.

Исторически это прозвище могло принадлежать человеку, чья профессия была связана с деньгами или сбором податей — например, казначею, сборщику оброка или купцу. Известно, что в старину «калитой» называли не только сумку, но и человека, который постоянно носил с собой казну. Самое знаменитое историческое лицо с таким прозвищем — московский князь Иван Данилович Калита, получивший его за богатство и щедрость на строительство храмов, хотя народная молва связывала прозвище с его бережливостью. Однако фамилия Калитай могла возникнуть и независимо от князя, в крестьянской или посадской среде, как бытовое прозвище.

С точки зрения словообразования, форма Калитай — это не суффиксальная фамилия, а застывшее прозвище в именительном падеже. Такие фамилии (Калита, Калитай, Калитников) характерны для выходцев из южнорусских и украинских земель, где подобные бессуффиксные фамилии встречаются чаще, чем на севере. В украинском языке, кстати, «калитка» — тоже кошелёк, и фамилия Калита там распространена.

Встречается фамилия Калитай и в белорусской ономастике, где её могли дать человеку, который плёл или продавал калиты (мешки). Спорных версий у этой фамилии немного: некоторые любители этимологии пытаются связать её с тюркским «калытай» (оставаться), но это натяжка — славянское происхождение от «калита» очевидно и подтверждается словарём русских фамилий Б. Унбегауна. Так что предки носителя фамилии Калитай с большой вероятностью были людьми хозяйственными, имевшими дело с деньгами или кожей, а сама фамилия хранит память о древнем предмете быта, который вышел из употребления вместе с поясными кошелями.