Фамилия Калитовский — это типичная фамилия-«географ», образованная по модели, популярной в западнорусских и польских землях. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение либо на связь с местностью. Чаще всего такие фамилии давались по названию поместья, деревни или урочища. В основе фамилии лежит топоним Калитово — таких сел и деревень немало на территории современной Беларуси, Украины и западной России. Например, Калитово есть в Витебской области и в Рязанской области. Соответственно, Калитовский — это «тот, кто родом из Калитова» или «владелец Калитова».

Само название Калитово, скорее всего, происходит от прозвища или нецерковного имени Калита. В древнерусском языке «калита» означала «кошель, сумка, мешок для денег». Такое прозвище мог получить человек бережливый, запасливый или, напротив, тот, кто носил с собой калиту как часть одежды. Самый известный носитель этого прозвища — московский князь Иван Данилович Калита, но фамилия Калитовский к нему прямого отношения не имеет: княжеские потомки носили фамилию Калитины, а здесь мы видим другую словообразовательную модель.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с диалектным словом «калита» в значении «калитка, дверца». В этом случае фамилия могла указывать на место жительства у ворот или на занятие, связанное с изготовлением запоров. Однако географическая привязка через суффикс -ский выглядит убедительнее.

В сословном отношении Калитовские, если фамилия действительно шляхетская, могли принадлежать к мелкопоместному дворянству или однодворцам — людям, жившим на границе между крестьянством и дворянством. Встречается фамилия и в среде духовенства: семинаристам часто давали фамилии по названиям сел, откуда они были родом, с тем же суффиксом -ский.

Сегодня фамилия Калитовский встречается нечасто, преимущественно в России, Беларуси и на востоке Украины. Её однокоренные «родственники» — Калита, Калитин, Калиткин — имеют ту же основу, но другую историю образования: они возникли из прямого прозвища, без привязки к конкретной местности.