Фамилия Калитовская — яркий пример того, как географическая привязка в прошлом становится фамильным знаком. Её основа — почти наверняка топоним Калитово, Калитовка или Калитов. Таких названий в России и соседних славянских землях несколько, и все они ведут происхождение от слова «калита», которое в древнерусском языке означало «денежная сумка, кошель, мешок».

Суффикс -ск- в фамилии — классический признак дворянского или шляхетского происхождения. В XVII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий закреплялись за владельцами поместий и их потомками, указывая на родовое имение. Человек, живший в селе Калитово или владевший им, получал прозвище «Калитовский», которое со временем закрепилось за его детьми. Впрочем, в среде духовенства такой суффикс тоже был распространён: семинаристам часто давали фамилии по названию их родного села или прихода, откуда они происходили.

Мужской вариант фамилии — Калитовский, женский — Калитовская. Географически фамилия встречается в основном на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине — как раз там, где топонимы с корнем «калита» наиболее часты. В польской традиции, кстати, «kalita» тоже означало кошель, и фамилия могла возникнуть параллельно.

Есть и менее вероятная версия: прозвище Калита мог получить человек, носивший с собой заметный кошель — либо скупой, либо, наоборот, щедрый или тороватый. Но в этом случае фамилия, скорее всего, звучала бы как Калитин, а не Калитовский. Формант -овский указывает именно на связь с местом, а не с личным качеством.

Таким образом, носитель фамилии Калитовская с большой долей уверенности может считать, что его предки жили в населённом пункте, название которого связано с кошелем или сумкой, и принадлежали либо к мелкопоместному дворянству, либо к духовному сословию.