Фамилия Калитинская — яркий пример «географической» фамилии, образованной от названия населенного пункта. Ее основа — топоним Калитино. Деревни и села с таким именем разбросаны по всей исторической территории России: их можно найти в Вологодской, Ленинградской, Московской, Новгородской, Псковской и Ярославской областях. Человек получал фамилию Калитинский, если был родом из одного из этих мест или владел там землей.

Суффикс -ск- в таких фамилиях — типичный признак дворянских или, шире, служилых родов. В XIX веке по этой модели часто давали фамилии в духовных училищах и семинариях: ученику, пришедшему из села Калитино, могли записать фамилию Калитинский. В крестьянской среде до отмены крепостного права такие «географические» фамилии на -ский встречались реже, чем на -ов или -ин.

Сам топоним Калитино, скорее всего, связан со старым русским словом «калита» — так называли кожаный мешок, кошель, который носили на поясе. В переносном смысле «калитой» могли прозвать запасливого или скупого человека. Однако в основе названия деревни лежит, вероятнее, не прозвище, а имя или фамилия первопоселенца по прозвищу Калита. Например, в древнем Новгороде известен боярин Иван Калита, но самое знаменитое упоминание — московский князь Иван Данилович Калита. Впрочем, деревень Калитино так много, что связывать их все напрямую с князем не стоит: прозвище было распространенным.

Мужской вариант фамилии — Калитинский, женский — Калитинская. Ударение, по распространенной норме для фамилий на -инский, падает на второй слог: Кали́тинский, хотя в бытовой речи встречаются варианты. Родственные фамилии того же корня — Калитин, Калита, Калитников, а также более редкие Калитвинцев (с украинским суффиксом).