Фамилия Калитвянские (в исходной форме — Калитвянский) относится к древнему пласту русских фамилий, образованных от географических названий. Такие фамилии давали предку по месту его прежнего жительства: при переезде он становился «Калитвянским», то есть выходцем с Калитвы.

Основная версия связывает фамилию с Калитвянским уездом Воронежской губернии, созданным в 1779 году. Его центром был город Калитва (ныне село Старая Калитва Россошанского района). Уезд был обширным: «с севера на юг простирался на 117, а с запада на восток на 105 верст». В него входили большие слободы Новая Калитва, Талы, Константиновка (нынешняя Кантемировка), Марковка (сейчас райцентр Луганской области в Украине), Ровеньки (центр района в Белгородской области) и другие. В описании уезда отмечалось, что «из оных селений примечательнее прочих слобода Россошь как по величине, так и по достатку жителей». Житель любой из этих местностей мог получить фамилию по названию уезда или реки.

Согласно второй гипотезе, фамилия восходит к городу Калитва в Ростовской области (ныне Белая Калитва), расположенному при впадении реки Калитвы в Северский Донец. Эта местность заселена с глубокой древности: археологические находки подтверждают присутствие человека 4000 лет назад. Обнаружены предметы срубной и катакомбной культур бронзового века (2000 г. до н. э.), а ряд исследователей полагает, что битва русских с половцами 1185 года, воспетая в «Слове о полку Игореве», произошла именно в междуречье Калитвы и Быстрой. Первое казачье поселение здесь появилось в 1703 году по указу Петра I, а после образования Ростовской области в 1937 году в её состав вошёл Белокалитвенский район.

Фамилию образовали по типичной модели: к основе «Калитв-» добавили суффикс -янск-, характерный для фамилий, указывающих на принадлежность к местности (ср. Полтавский, Рязанский). Форма множественного числа «Калитвянские» закрепилась в документах, когда речь шла о целой семье или роде.

Таким образом, предок носителей этой фамилии был уроженцем или жителем одного из населённых пунктов с корнем «Калитва» — будь то воронежское село, ростовская станица или территория бывшего уезда. О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс закрепления прозвищ шёл постепенно. Однако ясно, что фамилия Калитвянские — это не случайный набор звуков, а прямой указатель на географические корни рода, связанные с историей освоения южных русских земель.