Фамилия Каленсков — редкий случай, когда суффикс -ск- не связан с географией. Вопреки распространённому мнению, она не образована от названия населённого пункта (Каленск, Каленское), а построена по модели, типичной для русских фамилий конца XVII–XIX веков, но с необычной основой.

Разбираем словообразовательную цепочку: в центре — прозвище или некалендарное имя Кален. Его основа — глагол «калить» (нагревать, закалять). Каленом могли назвать человека с горячим, вспыльчивым нравом, либо мастера по закалке металла — кузнеца, оружейника. В южнорусских говорах «каленый» означало ещё и «загорелый, смуглый» — такое прозвище давали по цвету кожи.

Далее от Калена обычным для русского языка способом образовали отчество-прозвище Каленок (сын Калена). Суффикс -ок здесь уменьшительно-патронимический, как в фамилиях Сынок, Дубок. И уже от Каленок по стандартной модели появилась фамилия Каленсков — буквально «сын Каленка», «из рода Каленка».

Суффикс -ск- в этой фамилии выполняет не топонимическую, а посессивную функцию, что для русских фамилий редкость. Обычно -ск- указывает на принадлежность к месту (Тверской, Смоленский), но здесь он присоединён к личному имени. Такая модель встречается у фамилий, возникших в среде духовенства или приказных людей, где ценилась книжная, «польская» форма на -ский. Каленсков могла появиться в семинарской среде: наставники нередко «облагороживали» простонародные прозвища, добавляя -ский.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России — Воронежской, Курской, Ростовской. Это косвенно подтверждает связь с кузнечным ремеслом или южнорусским говором. В документах XIX века Каленсковы встречаются среди однодворцев и государственных крестьян, то есть предки не были крепостными — они сохраняли личную свободу и часто владели землёй.

Однокоренные фамилии — Каленов, Каленкин, Каленцев — более распространены, тогда как Каленсков остаётся редкой. Это объясняется как раз нестандартной двухступенчатой моделью образования (Кален → Каленок → Каленсков), которая не стала массовой.