Фамилия Каленски — один из примеров того, как польская или белорусская топонимическая модель прижилась в русской среде. Её основа — название населённого пункта: скорее всего, Каленск, Каленка или Каленово. Таких мест несколько в Польше (например, Kalenice, Kalinówka) и на западе бывшей Речи Посполитой. Суффикс -ски (в польском варианте -ski) указывает на связь с местом: «из Каленска», «каленский». В Российской империи такие фамилии часто носили дворяне и шляхта, но со временем они стали массовыми и у крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим помещичьим людям давали фамилии по названиям деревень.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Кален. В северных русских говорах «каленый» означало «закалённый», «крепкий», а в южных — «горячий», «вспыльчивый». Однако в этом случае фамилия скорее приняла бы форму Каленов, Каленков, а не Каленски. Польский суффикс -ski почти не используется для прозвищных фамилий — он почти всегда топонимический.

География фамилии сегодня размыта. Много Каленских среди потомков польской шляхты, выселенных в Сибирь после восстаний XIX века, а также в Беларуси и на Волыни. В современной России она редка и чаще встречается в варианте Каленский — с ударением на первый слог. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили из западнорусских земель, где польское влияние оставило след в ономастике.