Фамилия Каличак в первую очередь отсылает к украинскому слову «калічча» — «калеки». Однако прямой смысл здесь обманчив. В народной культуре каликами называли не только людей с физическими недостатками, но и странствующих нищих-богатырей. Калики перехожие — это персонажи былин и сказаний, которые в облике смирения искали подаяния, но при этом нередко обладали недюжинной силой и участвовали в приключениях. Так что прозвище Каличак могло закрепиться за человеком и по болезни, и за тем, кто посвятил себя странничеству и смирению.

Вторая версия выводит фамилию из имени Каличка — краткой формы канонического имени Калистрат. С греческого оно переводится как «хороший воин». На Руси почитали мученика Калистрата и его дружину, так что имя было известно в православной среде. Если основа именно в имени, то фамилия Каличак — это вариант отчества, где суффикс -ак указывает на принадлежность: «сын Калички».

Обратите внимание на суффикс -ак. В украинской и западнорусской ономастике он нередко заменяет стандартные -ов/-ев, придавая фамилии более разговорный, прозвищный оттенок. Встречаются и параллельные формы: Калич, Каличенко, Каличко. Географически фамилия Каличак чаще всего фиксируется на западе Украины и в соседних регионах Польши — там, где были сильны традиции каличьего странничества.