Фамилия Калычак — один из тех случаев, когда внешне славянская форма скрывает тюркскую основу. Если смотреть на суффикс, то -ак (или -чак) в русских фамилиях встречается, но чаще в украинской и белорусской среде, где он образует прозвища от глаголов (например, «кричак» от кричать). Однако корень «калыч» к славянским глаголам не привязан. Самое вероятное объяснение — связь с тюркским словом «калыч» (вариант «кылыч»), что значит «сабля, меч». В тюркских языках это распространённое личное имя или прозвище воина, которое могло перейти в фамилию при русификации.

Вторая версия, менее популярная, но имеющая право на существование, — от тюркского «кал» (оставайся) и аффикса, то есть прозвище «оставленный» или «младший» (как «калдыш»). Но в случае с Калычак ударение и звучание сильнее тянут к «сабле». Если принять эту гипотезу, то предок носителя фамилии мог быть либо военным человеком, либо получить прозвище за острый язык или характер — по аналогии с тем, как на Руси «саблей» называли бойкого человека.

Фамилия редкая и географически привязана к зоне контакта славянских и тюркских народов: юг России, Украина, возможно, казачьи области. Суффикс -ак типичен для украинских фамилий (Гайдамак, Кошак), и если добавить к нему тюркский корень, получается гибридная модель — именно такие фамилии возникали в пограничье, где люди свободно перенимали прозвища у соседей. В официальных документах фамилия могла закрепиться в XIX веке при переписях, когда прозвище записывали на слух, поэтому возможны варианты написания: Каличак, Калычок (с изменением гласной под влиянием аканья).

В отличие от фамилий на -ов или -ин, Калычак не указывает на отчество, а прямо наследует прозвище. Это значит, что первый носитель был известен в своей общине именно под этим именем-характеристикой. Если верить основной версии, то перед нами фамилия с явным «военным» следом, но без конкретного указания на сословную принадлежность — её мог носить и казак, и крестьянин, и мещанин.