Фамилия Каличкина — наглядный пример того, как прозвище, данное по роду занятий, навсегда закрепилось за родом. В её основе лежит диалектное слово «каличка»: в вологодских говорах так называли башмаки, сандалии, чечевички — то есть простую, грубую обувь. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был сапожником: либо шил такую обувь, либо чинил или продавал её. Подобные «профессиональные» прозвища были очень распространены на Руси: человеку редко давали фамилию по редкому ремеслу, зато мастера, работавшего с повседневным товаром, знали все в округе.

Менее вероятная версия возводит прозвище Каличка к личному имени. В этом случае оно могло быть народной, упрощённой формой одного из греческих имён, начинающихся на Кал-: Калиник («прекраснопобедный»), Каллимах («хороший воитель»), Каллиопий («хороший певец») или Каллистрат («хороший воин»). В крестьянской и мещанской среде такие длинные имена часто сокращали до бытовых прозвищ вроде Каличка. Если эта версия верна, основатель рода был человеком из простого сословия, где полное церковное имя уступало место обиходному, понятному соседям.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Каличкин — значит «сын Калички». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще возникали от слов мужского рода, -ин закрепился за основами, звучавшими как женские или уменьшительные.

Фамилия Каличкина — редкая и географически привязанная. Её ядро, скорее всего, находится в северных и центральных областях России, где диалектное слово «каличка» было в ходу. Встретить её можно и в старых переписях Вологодской губернии, и в современных списках жителей Москвы и Подмосковья — потомки сапожников разъехались по стране, но фамилия сохранила память о ремесле предка.