Фамилия Каличкины — один из тех случаев, где за привычным окончанием скрывается неочевидная история. Вопреки первому впечатлению, её основа — не уменьшительное имя вроде Калика, а прозвище от диалектного слова «каличка». В вологодских говорах так называли башмаки, сандалии и чечевички, то есть лёгкую обувь. Слово живёт до сих пор в северных деревнях, и именно оно дало фамилии её корень.

Самый прямой путь образования фамилии — профессиональный. Первый Каличка мог быть сапожником, башмачником или торговцем обувью. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Каличкин, то есть потомок мастера по прозвищу Каличка. Такой способ типичен для русских фамилий, сложившихся в XVI–XVII веках в среде посадских людей и крестьян.

Менее вероятная, но тоже возможная версия — от имени Каличка как народной формы одного из греческих имён: Калиник («прекраснопобедный»), Каллимах, Каллистрат. В этом случае фамилия была бы «именной», а не прозвищной, и предок носил бы церковное имя в бытовом сокращении. Однако против этого говорит редкое оформление: формы вроде Калинкин, Калистратов встречаются чаще, а Каличка как имя почти не зафиксирована в исторических документах.

Интересная деталь — фамилия Каличкины, а не Каличкин. Форма на -ы/-их (Каличкины) указывает на множественное число и характерна для северных и центральных областей России, особенно для Архангельской, Вологодской, Вятской губерний. Такие фамилии отвечали на вопрос «чьи?» и закреплялись за целой семьёй или родом. Если Каличкин — это «сын Калички», то Каличкины — «из дома Каличек».

Однокоренные фамилии — Каличков, Каличкин, Каличко — различаются суффиксами и географией. Каличкины тяготеют к Русскому Северу, где диалектное слово «каличка» сохранилось лучше всего. Это делает фамилию локальным маркером: носители с большой вероятностью происходят из вологодских или архангельских крестьян, занимавшихся кожевенным или сапожным ремеслом.

Точное время появления фамилии назвать сложно — письменные источники по северным волостям XVI–XVII веков изучены неравномерно. Но судя по модели образования, Каличкины как фамилия сложились не позднее первой половины XVIII века, когда прозвища окончательно превратились в наследственные именования. Без серьёзного генеалогического поиска по конкретной местности определить точную дату и место возникновения не получится.