Фамилия Каличкин — редкий пример того, как диалектное слово становится фамильным прозвищем. Её основа — «каличка». В вологодских говорах так называли башмаки, сандалии или чечевички (лёгкую обувь). Скорее всего, предок носителя фамилии был сапожником, башмачником — либо шил обувь, либо чинил или торговал ею. Такие прозвища по ремеслу были распространены в среде мастеровых и крестьян: человека могли прозвать Каличкой не по имени, а по делу, которым он кормил семью.

Модель образования фамилии проста: прозвище Каличка + патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Калички). Суффикс -ин типичен для фамилий, образованных от слов на -а/-я, в отличие от -ов/-ев, которые крепятся к основам на согласный.

Менее вероятна, но возможна и другая версия: Каличка — народная, уменьшительная форма от крестильных имён с началом Кал-: Калиник (греч. «прекраснопобедный»), Каллимах («добрый воитель»), Каллиопий («хороший певец») или Каллистрат («прекрасный воин»). В этом случае фамилия возникла бы из имени, а не из прозвища по профессии. Однако против этой версии говорит то, что в русской антропонимии форма Каличка для этих имён нехарактерна — обычно использовались Калина, Калинка или Калистрат. Упор на «чк» скорее указывает на бытовое, прозвищное, а не на имя-основу.

Географически фамилия тяготеет к северным и северо-восточным регионам России — Вологодчине, Архангельской области, где слово «калички» было в ходу. В центральных и южных говорах оно не встречается, что делает фамилию локально окрашенной. Сравните с однокоренными Каличкин, Каличков, Каличко — все они редки и привязаны к северному ареалу.

Сословно Каличкины, скорее всего, происходили из крестьян или посадских людей, а не из дворян: прозвища по ремеслу и диалектной лексике редко давали знатным родам. В документах фамилия не мелькает среди известных исторических лиц — это «тихая» фамилия, которая сохранилась в глубинке, передавая память о предке-обувщике.