Фамилия Калигорский — один из тех случаев, где география бытования подсказывает ответ вернее, чем прозвище или ремесло. Её основа — почти наверняка топоним, название населённого пункта. В Польше, на территории современной Лодзинского воеводства, есть деревня Калиго́ры (Kali Gory — «калиновые горы» или, по другой версии, «плохие горы»). От неё и образована фамилия по типичной польской модели: название места плюс суффикс -ский, указывающий на принадлежность или происхождение. Носитель фамилии — человек, который либо родом из Калигор, либо владел землями в той округе.

Суффикс -ский в русской среде часто воспринимается как дворянский, но в Польше и на западнорусских землях (Белоруссия, Украина) он был массовым у шляхты и мещан. Калигорские, скорее всего, относились к мелкопоместной шляхте или к крестьянам, получившим фамилию при переписи по месту жительства. В документах XIX века фамилия встречается в Волынской и Киевской губерниях — там, куда оседали выходцы из Польши после разделов Речи Посполитой.

Версия о происхождении от прозвища «Калигор» (например, от «калига» — обувь, или от «калить горе» — переносить беду) менее правдоподобна. Словообразовательная модель с -ский редко накладывается на личное прозвище в чистом виде — обычно так образуются фамилии от названий мест. Исключение — если прозвище уже стало именем собственным, но следов такого антропонима нет.

Интересная деталь: ударение в фамилии плавающее. В польском варианте оно падает на второй слог (Калиго́рский), в русской традиции часто смещается на третий (Калиго́рский) или даже на первый (Ка́лигорский). Это нормально для фамилий, перешедших из польского через устную речь — ударение адаптировалось под местный говор.

По сословию: в метрических книгах XIX века Калигорские значатся как однодворцы и мещане, реже — как дворяне, но без титулов. Фамилия не массовая, но и не редкая: её носители живут на Украине, в Беларуси и в центральной России, причём часто — в городах, а не в сёлах, что косвенно подтверждает мещанское прошлое.