Скорее всего, прозвище Калиошко восходит к белорусскому слову «калёша» - «калоша», т.е. «обувь, которую носят поверх сапога или башмака». В диалектах калошей назывались детские штанишки, нижняя часть брюк или штанина. Следовательно, Калиошко могли прозвать человека, делавшего калоши или носившего их. Согласно другой версии, Калиошко — украинско-греческая фамилия. В таком случае она образована от имени или прозвища Калиос, которое восходит к греческому κaλoς - «красивый, прекрасный, прелестный, изящный», «благородный».