Фамилия Калиошко звучит необычно для русского уха, и её происхождение действительно не лежит на поверхности. Чаще всего её связывают с белорусским словом «калёша» — так называли калошу, то есть обувь, которую надевают поверх сапога или башмака. В некоторых диалектах калошами называли и детские штанишки, и просто нижнюю часть брюк. Значит, прозвище Калиошко мог получить либо сапожник, делавший калоши, либо человек, который их постоянно носил — скажем, щеголь или приезжий, привыкший к городской обуви.

Однако есть и вторая, совсем другая версия. По ней Калиошко — фамилия украинско-греческого происхождения. Она могла образоваться от имени или прозвища Калиос, а оно, в свою очередь, восходит к греческому κaλoς — «красивый», «прекрасный», «благородный». Так могли называть выходца из греческих поселений в Приазовье или просто человека, получившего в наследство греческое имя.

Обратите внимание на суффикс -ко. В украинской и белорусской ономастике это один из самых распространённых фамильных суффиксов, который часто указывает на происхождение носителя с территории современной Украины или юго-западной Беларуси. Фамилии на -ошко встречаются реже, чем на -енко или -ук, но тоже вписываются в эту модель. Калиошко — не переделка русской фамилии, а исконное местное образование.

Какая версия правдоподобнее? Первая, «обувная», опирается на живую диалектную лексику и объясняет прозвище через ремесло или бытовую примету. Вторая, «греческая», слабее, потому что требует дополнительного звена — перехода от греческого имени к украинскому суффиксу, что менее типично для массовых фамилий. Скорее всего, предок носителя Калиошко действительно имел дело с калошами — шил их, чинил или просто выделялся этой деталью одежды.