Фамилия Каливошко звучит необычно для русского уха, но её происхождение прозрачно, если знать, где искать. Это типичный пример фамилии, образованной от прозвища, которое, скорее всего, связано с диалектным словом «калива» или «калева» — так в некоторых южнорусских и украинских говорах называли калитку, маленькую дверцу или загородку. Суффикс «-ошк-» уменьшительно-ласкательный, характерный для украинского и белорусского языка (сравните: «батько» → «батькошко»). Таким образом, Каливошко — это «маленькая калитка» или, в переносном смысле, человек, получивший прозвище по месту жительства (возле калитки) или по профессии (тот, кто их делал).

Вероятнее всего, фамилия сформировалась на территории современной Украины или Беларуси, где суффикс «-ошк-» встречается чаще, чем в великорусских областях. В русской традиции подобные фамилии часто получали суффикс «-ов» или «-ев» (Каливошков), но форма на «-о» сохранилась в тех регионах, где было сильно влияние украинской ономастики. Менее правдоподобная, но возможная версия связывает основу с глаголом «калить» (нагревать металл) — тогда прозвище могло относиться к кузнецу. Однако семантика «калитки» выглядит убедительнее, так как слово «калива» бытовало шире, а для кузнечного дела существовали более употребительные прозвища (Коваль, Каленый).

Фамилия редкая, не встречается в массовых списках дворянских родов или мещанских фамилий XIX века. Скорее всего, её носители — потомки крестьян или ремесленников из западнорусских губерний. В современных базах данных Каливошко изредка встречается в Гомельской, Брестской и Черновицкой областях, что подтверждает западное происхождение. Интересно, что ударение, судя по аналогичным фамилиям (Грибошко, Ковальошко), падает на второй слог — Каливошко, хотя в устной речи возможны варианты.